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Barry Greenstein wurde am 30. Dezember 1954 in Chicago geboren. Er entdeckte bereits in seiner Jugend die Begeisterung für Poker und war im Alter von 20 Jahren dazu entschlossen, dies professionell zu spielen. Zunächst folgte ein Studium an der Universität von Illinois, inbegriffen waren die Kurse Computerwissenschaften und Mathematik. Allerdings taten sich, nach der Hochzeit mit seiner Frau, Probleme mit den Behörden auf, da diese einer Adoption der Kinder, die seine Frau in die Ehe mit einbrachte, nicht zustimmen wollten. Die Begründung dieser Entscheidung ist auf seine Tätigkeit als Pokerspieler zurückzuführen, die für jene zuständige Behörde keinerlei finanzielle Absicherung darstellte. Folglich gab Barry Greenstein den Poker Beruf auf und liess sich bei der Firma Symantec, einem amerikanischen Produzenten für Software, anstellen. Diese berufliche Laufbahn füllte ihn allerdings nicht aus und er wandte sich im Alter von 36 Jahren wieder dem Poker zu, was ihm unter anderem auch mehr Zeit für die Familie haben liess.
Der Erfolg kam 2003, als er neben der Poker Cup Challenge «Million Dollar Seven Card Stud Tournament» von Larry Flynt auch das «The fifth Annual Jack Binion World Poker Open» sowie das Turnier «California State Championships» gewann. Den Löwenanteil seiner Siegerprämien spendet Barry Greenstein wohltätigen Organisationen, unter anderem für verarmte Kinder um diesen ein besseres Leben wie auch eine Schulbildung zu ermöglichen. Daher ist Barry Greenstein auch ausserhalb der Gesellschaft des Pokerspiels eine Persönlichkeit mit hoher Anerkennung und Bekanntheitsgrad.
Des Weiteren veröffentlichte Barry Greenstein ein Buch mit dem Titel Ace on the River, welches bisher noch nicht in die deutsche Sprache übersetzt wurde. In Ace on the River verfasst er ein autobiografisches Kapitel, beschreibt umfassend die Erfahrungen, die er mit dem Poker und seinen Mitspielern machte. Das Buch Ace on the River klärt aber auch über Begriffe des Kartenspiels auf und stellt für den Laien Tipps bereit. Um mit den Lesern des Buches inhaltliche Passagen besprechen zu können, erschuf er seine eigene Internetseite, die als Plattform für derartige Diskussionen dienen sollte. Jeder Profi, der auf dieser Plattform erwähnt wird, hat von Barry Greenstein ein Lied gewidmet bekommen, das Erfahrungen mit dem jeweiligen Spielpartner verdeutlicht oder eine Aussage zur Persönlichkeit macht.
Trotz seiner Popularität tritt er nur selten im TV auf, so wie beispielweise bei der Fernsehshow «High Stakes Poker», bei der er als Cashgamer teilnahm.